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<!DOCTYPE html>

<title>Prochloraz</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Prochloraz</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Prochloraz

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

N-Propyl-N-(2-(2,4,6-trichlorphenoxy)ethyl)-1H-imidazol-1-carboxamid

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C15H16Cl3N3O2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farbloser geruchloser Feststoff<a href="#cite_note-inchem-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">266-994-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>376,665 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest<a href="#cite_note-FAO-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,413 g·cm−3<a href="#cite_note-FAO-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

48–51 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-FAO-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

222 °C (Zersetzung)<a href="#cite_note-FAO-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

3,5·10−6 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-FAO-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>praktisch unlöslich in Wasser (55 mg/l bei 25 °C)<a href="#cite_note-FAO-2">[2]</a></li>

<li>löslich in <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a>, <a href="Xylol" class="mw-redirect" title="Xylol">Xylol</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> und <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a><a href="#cite_note-inchem-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.060.885-4">[4]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">270</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">391</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</a><a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>1600 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a></li>

<li>3000 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Prochloraz ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Imidazole" title="Imidazole">Imidazole</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Prochloraz kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Dabei wird zunächst <a href="2%2C4%2C6-Trichlorphenol" title="2,4,6-Trichlorphenol">2,4,6-Trichlorphenol</a> mit <a href="1%2C2-Dibromethan" title="1,2-Dibromethan">1,2-Dibromethan</a> in einer <a href="Williamson-Synthese" class="mw-redirect" title="Williamson-Synthese">Williamson-Ethersynthese</a> alkyliert. Die anschließende Umsetzung mit <a href="N-Propylamin" class="mw-redirect" title="N-Propylamin">Propylamin</a> liefert ein sekundäres <a href="Amine" title="Amine">Amin</a>, welches weiter mit <a href="Phosgen" title="Phosgen">Phosgen</a> umgesetzt wird. Dieses Säurechlorid einer <a href="Carbamins%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Carbaminsäure">Carbaminsäure</a> wird schließlich mit <a href="Imidazol" title="Imidazol">Imidazol</a> umgesetzt und so Prochloraz erhalten.<a href="#cite_note-Unger-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Prochloraz ist in Reinform ein farb- und geruchloser Feststoff, als technisches Produkt ein farbloser bis brauner Feststoff.<a href="#cite_note-inchem-1">[1]</a> Es hydrolysiert langsam bei einem <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH-Wert</a> von 9 und sehr langsam bei pH-Werten zwischen 5 und 7. Es unterliegt einer langsamen <a href="Photolyse" title="Photolyse">Photolyse</a> und zersetzt sich ab etwa 220 °C. Es ist eine schwache Base und protoniert unter sauren Bedingungen (pKs 3,8). Prochloraz bildet stabile Komplexe mit bestimmten Metallionen, wie Zink Zn2+.<a href="#cite_note-FAO-2">[2]</a> Der Hauptabbauweg der Verbindung in Ratten erfolgt über Prochloraz-Harnstoff, 2-(2,4,6-Trichlorphenoxy)ethanol, 2,4,6-Trichlorphenoxyessigsäure zu <a href="2%2C4%2C6-Trichlorphenol" title="2,4,6-Trichlorphenol">2,4,6-Trichlorphenol</a>.<a href="#cite_note-Andreas_Höllrigl-Rosta-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Prochloraz wird als <a href="Fungizid" title="Fungizid">Fungizid</a> verwendet und allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen bei Befall von Getreide, in der <a href="Beizen_(Pflanzenschutz)" title="Beizen (Pflanzenschutz)">Saatgutbeizung</a>, bei Pilzerkrankungen anderer Feldfrüchte, wie etwa Raps, Rüben, Gemüse, Reis und Kaffee, sowie für den Schutz von Zitrusfrüchten während Lagerung und Transport eingesetzt. Im Jahr 1995 wurden in Deutschland etwa 1316 t der Verbindung verkauft.<a href="#cite_note-Andreas_Höllrigl-Rosta-6">[6]</a> Es hemmt die <a href="Ergosterol" class="mw-redirect" title="Ergosterol">Ergosterol</a>-<a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a><a href="#cite_note-7">[7]</a> und kommt auch als <a href="Mangan" title="Mangan">Mangansalz</a> (CAS-Nummer: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=69192-23-0">69192-23-0</a> oder <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=75747-77-2">75747-77-2</a>), <a href="Kupfer" title="Kupfer">Kupfersalz</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=156065-03-1">156065-03-1</a>) oder <a href="Zink" title="Zink">Zinksalz</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=137001-93-5">137001-93-5</a>) zum Einsatz. Es wurde 1974 erstmals synthetisiert, 1977 von der The Boots Company vorgestellt und ab 1980 kommerziell produziert.<a href="#cite_note-WHO-8">[8]</a><a href="#cite_note-Andreas_Höllrigl-Rosta-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Regulierung">Regulierung</h2></div>

Die letzte gültige EU-Zulassung für prochlorazhaltige <a href="Pflanzenschutzmittel" title="Pflanzenschutzmittel">Pflanzenschutzmittel</a> lief zum 31. Dezember 2021 aus. Auf nationaler Ebene war es in 25 EU-Staaten zugelassen. Die <a href="Erlaubte_Tagesdosis" title="Erlaubte Tagesdosis">Erlaubte Tagesdosis</a> beträgt 0,01, die <a href="Akute_Referenzdosis" title="Akute Referenzdosis">Akute Referenzdosis</a> 0,025 und die <a href="Annehmbare_Anwenderexposition" title="Annehmbare Anwenderexposition">Annehmbare Anwenderexposition</a> 0,02 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.<a href="#cite_note-PSM-9">[9]</a>

Der Wirkstoff Prochloraz erhielt 2008 die EU-Zulassung nicht, weil der Zulassungsantrag zurückgezogen wurde.<a href="#cite_note-10">[10]</a><a href="#cite_note-1143/2011-11">[11]</a> Aufgrund eines neuen Antrags wurde die Zulassung als Fungizid schließlich mit Wirkung zum 1. Januar 2012 erteilt.<a href="#cite_note-1143/2011-11">[11]</a>

In der Schweiz waren bis 2021 zahlreiche <a href="Pflanzenschutzmittel" title="Pflanzenschutzmittel">Pflanzenschutzmittel</a> mit diesem Wirkstoff zugelassen.<a href="#cite_note-PSM-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li><cite style="font-style:italic">Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance prochloraz</cite>. In: <cite style="font-style:italic">EFSA Journal</cite>. Band 9, Nr. 7, 2011, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.2903/j.efsa.2011.2323">10.2903/j.efsa.2011.2323</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Prochloraz&rft.atitle=Conclusion+on+the+peer+review+of+the+pesticide+risk+assessment+of+the+active+substance+prochloraz&rft.date=2011&rft.doi=10.2903%2Fj.efsa.2011.2323&rft.genre=journal&rft.issue=7&rft.jtitle=EFSA+Journal&rft.volume=9" style="display:none"> </li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-inchem-1">↑ <a href="#cite_ref-inchem_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-inchem_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-inchem_1-2">c</a> Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.inchem.org/documents/jmpr/jmpmono/v83pr37.htm">Prochloraz (1983)</a>, abgerufen am 9. Dezember 2014.

</li>

<li id="cite_note-FAO-2">↑ <a href="#cite_ref-FAO_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-FAO_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-FAO_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-FAO_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-FAO_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-FAO_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-FAO_2-6">g</a> FAO Specifications and Evaluations for Agricultural Pesticides: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.fao.org/fileadmin/templates/agphome/documents/Pests_Pesticides/Specs/Prochloraz_2009.pdf">Prochloraz</a> (PDF; 147 kB)

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-3">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=530281">N-Propyl-N-(2-(2,4,6-trichlorphenoxy)ethyl)-1H-imidazol-1-carboxamid</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.060.885-4"><a href="#cite_ref-CLP_100.060.885_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.060.885/harmonised">N-propyl-N-[2-(2,4,6-trichlorophenoxy)ethyl]-1H-imidazole-1-carboxamide</a> Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-Unger-5"><a href="#cite_ref-Unger_5-0">↑</a> Thomas A. Unger: <cite style="font-style:italic">Pesticide synthesis handbook</cite>. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 435 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=WGDtttLgQBwC&pg=PA435#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Prochloraz&rft.au=Thomas+A.+Unger&rft.btitle=Pesticide+synthesis+handbook&rft.date=1996&rft.genre=book&rft.isbn=9780815514015&rft.pages=435" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Andreas_Höllrigl-Rosta-6">↑ <a href="#cite_ref-Andreas_Höllrigl-Rosta_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-Andreas_Höllrigl-Rosta_6-1">b</a> <a href="#cite_ref-Andreas_Höllrigl-Rosta_6-2">c</a> Andreas Höllrigl-Rosta: <cite style="font-style:italic">Untersuchungen zur Rückstandsdynamik des Azolfungizids Prochloraz in Böden</cite>. 29. Januar 1999 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://publikationsserver.tu-braunschweig.de/receive/dbbs_mods_00001050">tu-braunschweig.de</a> [abgerufen am 3. Juni 2019]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Prochloraz&rft.au=Andreas+H%C3%B6llrigl-Rosta&rft.btitle=Untersuchungen+zur+R%C3%BCckstandsdynamik+des+Azolfungizids+Prochloraz+in+B%C3%B6den&rft.date=1999-01-29&rft.genre=book" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Bill Carlile: <cite style="font-style:italic">Pesticide Selectivity, Health and the Environment</cite>. Cambridge University Press, 2006, ISBN 978-1-139-45756-9 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=DV_u4w_6RLAC&pg=PA81#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Prochloraz&rft.au=Bill+Carlile&rft.btitle=Pesticide+Selectivity%2C+Health+and+the+Environment&rft.date=2006-09-28&rft.genre=book&rft.isbn=9781139457569&rft.pub=Cambridge+University+Press" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-WHO-8"><a href="#cite_ref-WHO_8-0">↑</a> Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.inchem.org/documents/jmpr/jmpmono/2001pr11.htm">Prochloraz (2001)</a>, abgerufen am 9. Dezember 2014.

</li>

<li id="cite_note-PSM-9">↑ <a href="#cite_ref-PSM_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-PSM_9-1">b</a> <a href="Generaldirektion_Gesundheit_und_Lebensmittelsicherheit" title="Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit</a> der Europäischen Kommission: Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/active-substances/details/59">Prochloraz</a> in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe">Schweiz</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psmregister.baes.gv.at/psmregister/">Österreichs</a> und <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psm-zulassung.bvl.bund.de/psm/jsp/index.jsp">Deutschlands</a>, abgerufen am 6. April 2023.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Entscheidung der Kommission vom 5. Dezember 2008 <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/PDF/?uri=uriserv:OJ.L_.2008.333.01.0011.01.DEU">über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Rücknahme der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen</a> (PDF)

</li>

<li id="cite_note-1143/2011-11">↑ <a href="#cite_ref-1143/2011_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-1143/2011_11-1">b</a> Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1143/2011 der Kommission vom 10. November 2011 <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/PDF/?uri=uriserv:OJ.L_.2011.293.01.0026.01.DEU">zur Genehmigung des Wirkstoffs Prochloraz...</a> (PDF)

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</div></div>

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